Porta Romana è la porta più a sud delle mura di Firenze. Posta sulla via per Siena e per Roma, da cui il nome, vi confluiscono dal centro via Romana e via de' Serragli da piazza della Calza, rendendola tutt'oggi un importante punto di accesso al centro della città.La porta fu costruita nel 1326, durante i lavori per l'ultima cerchia di mura, e da allora ha subito varie alterazioni nel corso, come l'irrobustimento e ribassamento nel periodo dell'assedio di Firenze, per renderla meno vulnerabile alle nuove armi che usavano la polvere da sparo.A sinistra della porta, stando rivolti verso l'uscita dalle mura cittadine, è ancora leggibile un'iscrizione del 1327 in volgare, posta in epigrafe marmorea, che riporta le indicazioni delle distanze in braccia delle vie comunali fuori e dentro la porta. Tra esse, di particolare interesse, vi è l'indicazione delle fossette dala via ale canpora che si riferiscono alla collina delle Campora in cui sarà costruita, nel 1355, la chiesa di Santa Maria del Santo Sepolcro.Come conseguenza della smilitarizzazione, avvenuta al tempo del Granduca Pietro Leopoldo, nelle mura ai lati della porta furono aperti due nuovi varchi per una migliore circolazione di persone e veicoli, a metà del XIX secolo, quando ben peggior sorte toccò alla cinta della parte nord della città che fu demolita per fare spazio ai viali di Circonvallazione.Presso la porta fu allocato uno dei capilinea della Tranvia del Chianti, attiva fra il 1891 e il 1935 quale collegamento tra Firenze, San Casciano Val di Pesa e Greve in Chianti.Come la Porta San Frediano, ha conservato le due grandi ante lignee del portale, con i tipici grandi bulloni, sia decorativi che di rinforzo e le antiche serrature.Dal 1998 fu aperto il tratto di mura da Porta Romana a piazza Tasso, con la possibilità di vedere la grande sala al primo piano della Porta dove alloggiavano i soldati di guardia. Dalle finestrelle si ha una bella panoramica sul giardino di Boboli e su questa parte di Oltrarno.Al di sopra dell'arco centrale, è stato ricollocato dopo il restauro un grande affresco del Franciabigio, raffigurante la Madonna col Bambino e quattro Santi.Sul piazzale antistante, oggi al centro di una rotatoria, si trova una grande statua contemporanea in marmo di Michelangelo Pistoletto, Dietrofront. Raffigura una donna che si dirige verso sud, mentre sulla testa poggia un pesante ed estremamente lungo fardello aggettante che indica la direzione opposta, verso l'interno della città.